Orknøyene kan endre sin status i Storbritannia eller til og med bli et selvstyrt territorium i Norge etter nye forslag.
Et forslag om å utforske «alternative styreformer» vil bli presentert for rådet neste uke.
Rådsleder James Stockan sa at Orknøyene ikke mottok rettferdig finansiering på grunn av dets nåværende forhold i Storbritannia.
Han ønsker å se på kroneavhengigheter som Kanaløyene og oversjøiske territorier som Falklandsøyene.
Han foreslo at en annen mulig fremtid kunne være som Færøyene, som er et selvstyrt territorium i Danmark.
Rådmann Stockan sa til BBC Radio Scotland at det var mange områder hvor Orknøyene hadde «sviktet forferdelig» av både britiske og skotske myndigheter.
Han sa: «Vi har store problemer for øyeblikket, vi må erstatte hele ferjeflåten, som er eldre enn CalMac-flåten.»
«De tingene som andre områder mottar, som RET (Road Equivalent Tariff) for fergepriser, blir vi nektet.»
«Og finansieringen vi mottar fra den skotske regjeringen er betydelig mindre per hode enn på Shetland og de vestlige øyene for å drive de samme tjenestene – vi kan ikke fortsette som vi er.»
Stockan sa at det aldri ble gjennomført en grundig undersøkelse av økonomien.
«Vi vet at vi har bidratt gjennom Nordsjøolje de siste 40 årene, og utbyttet vi får tilbake er ikke nok til å holde oss i gang,» sa han.
«Vi har en unik mulighet midt i alle vindprosjektene rundt våre farvann.»
Stockan ber rådmenn støtte ideen hans om å finne nye måter for Orknøyene for å gi større økonomisk sikkerhet og økonomiske muligheter for orkadiere.
Selv om de ønsket en «sterkere stemme», støttet de ikke full uavhengighet for Orknøyene.
Herr Stockans søknad navngir også de britiske kronterritoriene Guernsey, Jersey og Isle of Man som potensielle forbilder.
Han advarer imidlertid om at en stor mengde menneskelige ressurser vil være nødvendig for å undersøke alternativene og konsultere publikum.
«Rådet vil avgjøre om vi vil støtte denne søknaden, og derfra vil vi ta oss tid fordi vi ikke ønsker å gjøre dette emosjonelt,» sa han.
«Vi ønsker å vurdere alle de praktiske implikasjonene og deretter evaluere resultatene.
«Vi søker den aller beste posisjonen for fremtidige generasjoner og vår plass i verden.»
Stockan foreslår også at rådet bør undersøke hvordan Orknøyene kan sikre en «nordisk forbindelse» med Danmark, Norge eller Island.
«Dypt kulturell relasjon»
Orknøyene var tidligere under norsk og dansk kontroll inntil det ble en del av Skottland i 1472.
Øyene tjente som sikkerhet for medgiften til Margaret av Danmark, den fremtidige kona til kong James III. av Skottland.
Stockan sa: «Vi har vært en del av det nordiske riket mye lenger enn vi har vært en del av Storbritannia.»
«På Orknøyene kommer folk ut på gata og sier til meg: Når skal vi betale tilbake medgiften, når skal vi tilbake til Norge?»
«Det er en stor tilhørighet og et stort, dypt kulturelt forhold der. Dette er akkurat tiden for å finne ut hva som er mulig.»
Den britiske regjeringen sa at de ga 2,2 milliarder pund for å hjelpe til med å gjenoppbygge lokalsamfunn over hele Storbritannia, inkludert 50 millioner pund for å øke økonomien på de skotske øyene – inkludert Orknøyene.
En talsmann sa: «Vi vil alltid være sterkere sammen som ett Storbritannia, og vi har ingen planer om å endre delegeringsavtalen.»
Den skotske regjeringen sa at Orkney Islands Council ville motta 89,7 millioner pund for å finansiere tjenester i 2023-24, med ytterligere 4,6 millioner pund fra en økning på 10 % i kommuneskatten.
En talsmann for den skotske regjeringen sa at de er «forpliktet til å støtte øysamfunn».
Søknaden skal behandles av Orknøyenes råd tirsdag.